Gabrielle Taylor datang untuk wawancara kerja sebagai asisten pribadi CEO bernama Wright. Mark, asisten lain, menyambutnya dengan sikap santai namun memperingatkan untuk menyimpan salamannya untuk CEO. Saat bertemu Wright, Gabrielle terkesan namun juga menemukan sosoknya familiar. Wright langsung menawarkan pekerjaan yang mengharuskannya tinggal bersama dan mengurus kebutuhan pribadi CEO. Gabrielle terkejut dan bertanya-tanya apakah dia benar-benar telah berciuman dengan pria terkaya di kota, menandai konflik baru yang harus dihadapinya.